EPISTANE o METILEPITIOSTANOLO è la versione metilata in c-17 della molecola conosciuta come Mepitiostane o Epithioandrostane, usualmente scritta come (2α,3α,5α,17β)-17-[(1-Methoxycyclopentyl)oxy]-2,3 oppure 2α,3α-Epithio-17β-(cyclopentylmethoxy)-5α- androstane. Apparsa nel 1966 è attualmente commercializzata legalmente in Giappone per la cura del cancro al seno con il nome di Thioderon.
Il Thioderon è a sua volta di un derivato del DHT, con un addizione di un anello solforico in C2-C3 che ne rafforza il legame con il recettore del sito bersaglio, riducendone la vulnerabilità all’enzima 3-alfa-idrossideidrogenasi, particolarmente presente a livello muscolare: questa modificazione ovviamente aumenta quindi la potenza anabolica. Inoltre rispetto al DHT viene aggiunto un estere in posizione 17-beta per migliorarne la bio disponibilità orale tramite l’assorbimento attraverso i dotti linfatici dove l’estere è rimosso. Ne risulta un composto la cui potenza è 20androgena/100anabolica con base il metiltestosterone (quindi 20/150 con base testosterone). Nell’Epistane (ugualmente apparso nel 1966) manca l’estere, dal momento che la biodisponibilità orale è assicurata della metilazione in posizione C-17; come al solito questa modificazione va oltre la maggiore disponibilità orale (vedi post su metil-test), aumentando la potenza generale della molecola tramite anche la maggiore refrattarietà al SHBG, nonché alla maggiore stabilità del cheto gruppo in C-3, essenziale per il legame recettoriale. Inoltre come spesso accade con la C-17 metilazione, aumenta l’affinità per i recettori NON-AR: tra questi particolarmente forte risulta il legame con i recettori estrogenici, con cui l’Epistane stabilisce un legame inverso, agendo così sia da SERM (come il tamoxifene) che come inibitore dell’aromatasi (exemestane) oltre che come anabolizzante extra-AR.
La potenza della molecola (con caratteristiche recettoriali che probabilmente possono essere definite prevalentemente non-AR) risulta essere per via orale 91androgena/1100anabolizzante con riferimento al metil-test e circa 90/1650 con riferimento al testosterone iniettabile in sospensione acquosa. Non risulta che l’Epistane sia mai stato disponibile come prodotto iniettabile, dal momento che, dopo una breve apparizione a livello sperimentale, dal 1966 scompare per ricomparire come integratore alimentare negli USA nel 2006 con il nome di HAVOC.
Curiosità storica: una volta entrato nel mirino dell’FDA la ditta produttrice ne annuncia il ritiro dilazionato dal mercato nel 2009, ma aumentandone al contempo la produzione. Risultato, l’FDA sospende le indagini e risulta sugli scaffali buona disponibilità dell’Havoc fino al 2012, quando con il nome di Havoc viene lanciato sul mercato USA dei pro ormoni la versione non metilata (cioè il più mite Thioderon), mentre al contempo vengono commercializzati una serie di cloni dell’ Epistane, disponibili non solo in USA ma anche molto largamente in UK e quindi anche sul mercato grigio italiano.
Dal punto di vista dei sides quelli dell’Epistane sono quelli tipici degli AAS metilati in C-17, ma con una minore propensione antigonadale, data la forte attività antiestrogenica che però riduce leggermente l’espressione epatica dell’IGF-1. Tenendo presente questo e le sue caratteristiche recettoriali (nonché la capacità di ridurre il SHBG circolante) può essere idealmente associato con prodotti molto aromatizzabili e/o AR, possibilmente non epatotossici: ad esempio testosterone (in bulk) e trenbolone sarebbero soci ideali. Tra i PH l’associazione migliore sarebbe con il trestolone che però è poco disponibile in Europa, quindi tren-dione (dione orale di trenbolone) costituirebbe un’alternativa.
Pietro Sassi
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