Stanazololo (Winstrol) e PH derivati

stanazololo-winstrolFacendo ricerche sui pro-ormoni del FURAZABOL, mi sono accorto che mancava un post sulla simile e più popolare molecola dello STANAZOLOLO, noto come WINSTROL ed, un tempo anche come STROMBA. La sua struttura chimica è: 17 alpha-methyl-5alpha- androstano [3,2-c]pyrazol-17 beta-ol.
Si tratta di diidrotestosterone (DHT) con due modificazioni strutturali:

  1. Addizione di un anello pirazolico in C2-C3
  2. Addizione di un metile (metilazione) nella posizione C17-α

Dal fatto che sia un DHT-derivato (cioè derivato dal testosterone 5-alfa ridotto) deriva una totale incapacità alla aromatizzazione ad estrogeni, mentre dalla prima modificazione deriva:

  • l’assenza del gruppo chetonico in C3, cosa che destabilizza il legame specifico con i recettori androgeni;
  • il rafforzamento generico del legame recettoriale steroideo;
  • una affinità inversa per i recettori estrogeni (cioè trasmette un messaggio androgeno anabolizzante a questo tipo di recettori, rendendo così questa molecola indirettamente antiestrogena);
  • l’affinità inversa per i recettori progestinici (segnale androgeno-anabolico, quindi indirettamente antiprogestinico).

Dalla seconda modificazione deriva:

  • ovviamente una fortemente migliorata resistenza al passaggio epatico e, conseguente, epatossicità;
  • almeno in parte la capacità di ridurre i livelli di secrezione del Sexual Hormones Binding Globuline (SHBG), responsabile dell’inattivazione dell’azione della molecola steroidea rispetto al suo sito bersaglio, in quanto questo non può formare il legame recettoriale in forma legata ma solo “libera”; 30mg al giorno di stanazololo sono sufficienti a far decresce la produzione epatica del SHBG del 60%;
  • una notevole refrattarietà al legame con l’SHBG.

Ad entrambe le modificazioni è probabilmente imputabile:

  • una maggiore stabilità del legame recettoriale;
  • la stimolazione delle proteine leganti i glucocorticoidi STBP e LAGS4,5 disattivando così parte del cortisolo.

L’insieme di queste caratteristiche si traduce in una molecola non-AR (non- AndrogenicReceptor) con potenza androgena30 / anabolizzante320. Però attenzione: questa valutazione è fatta usando come base 100/100 non il testosterone bensì il metiltestosterone; rapportato al testosterone in sospensione microcristallina (più logico per il Winstrol iniettabile) avremmo un 30androgeno/480 anabolico, caratteristica che già in parte spiega l’estrema popolarità di questo prodotto.

A questo si aggiunga la sua capacità di esaltare l’azione di prodotti fortemente suscettibili al legame con il SHBG e la sua affiancabilità con il trenbolone; se si rileggono attentamente le caratteristiche biodinamiche dello stanazololo e le si confrontano con quelle del trenbolone si potrà notare la loro pressoché perfetta complementarietà. Non a caso nell’ultimo ventennio la combinazione trenbolone + winstrol + testosterone è diventata negli USA l’associazione standard per il bulk “pulito”, similmente a quella trenbolone + winstrol + (primobolan) in definizione. Infatti il trenbolone è spiccatamente AR mentre il Winstrol è non-AR e in più lascia libero il trenbolone di agire in modo inverso sui recettori del cortisolo (peraltro a loro volta resi meno intasati dall’azione delle proteine leganti il cortisolo), mentre invece l’azione inversa del Winstrol sui recettori progestinici attenua quella agonista del trenbolone.

In più il Winstrol abbassa l’SHBG circolante permettendo, in associazione con testosterone, una maggiore bio disponbilità di testosterone ed estradiolo con conseguente proliferazione dei recettori androgeni di cui il trenbolone è sempre affamato; efficace anche l’associazione con il primobolan essendo quest’ultimo prodotto molto affine per l’SHBG, a causa della metilazione in C-1. Da notare che è una popolarità raggiunta solo negli ultimi vent’anni: infatti a lungo questa molecola è stata del tutto snobbata negli USA per pura ignoranza; la formulazione umana della Winthorp era quasi sconosciuta e quella veterinaria Winstrol–V era come spararsi il sale nei glutei (microcristalli poco micro…); pare che negli anni 60-70 l’unico dei grandi ad utilizzare il Winstrol fosse Zane (“the Chemist”). Le cose cominciarono probabilmente a cambiare prima nell’ambito dell’atletica leggera con Ben Johnson e poi nel bodybuilding con il successo di Dorian Yates.

Purtroppo questa versatile molecola non può essere considerata a bassi sides (a parte quelli androgenici che sono contenuti): già 6mg giornalieri di Stanozololo possono abbassare l’ HDL del 33% e alzare l’ LDL del 29% (anche se il significato clinico di questi indicatori è stato recentemente messo in dubbio), mentre la sua tossicità epatica mgxmg è tra le più alte.
Si è a lungo dibattuta la vita attiva del Winstrol: mentre in forma orale questa è sicuramente di 8-9 ore, per quella iniettabile esistono le valutazioni più disparate, comprensibili in base al concetto piuttosto soggettivo di vita attiva ma anche alle molto variabili dimensioni dei microcristalli in cui il Winstrol è posto in soluzione: più larghi i cristalli più è lunga la vita attiva. La formulazione più “veloce” attualmente disponibile è quella oleosa non esterificata, che comincia ad apparire in vari laboratori UGS.

Dalle caratteristiche chimico-strutturali dello Stanazololo si evince anche che la pretesa secondo cui i pro-ormoni che circolano sotto i nomi di STANAZOLOL-THP, ORASTAN, PROSTANAZOLOL ecc siano versioni non metilate del Winstrol, sia leggermente furviante, anche se tecnicamente esatta; infatti la metilazione in C-17 dello stanazololo comporta, come abbiamo visto, tutta una serie di caratteristiche che vanno molto al di là della maggiore resistenza al transito epatico.

Lo Stanazololo-thp è una molecola non aromatizzabile, non-AR e con un certo effetto antiprogestinico ed antiestrogenico ma, anche una volta superato il filtro epatico, risulta più debole del winstrol (maggiore affinità al shbg e minore stabilità del legame recettoriale): la sua potenza mgxmg in versione iniettabile è infatti valutabile come circa 20/200. Circa un decimo la potenza del prodotto assunto per via orale.

furazabolCon l’addizione invece di un anello furazolico (anziché pirazolico come il Winstrol) in C2-C3 otteniamo il composto noto come Furazabol (un tempo MIOTOLAN in Giappone): la differenza comportata dall’anello furazolico consiste in una minore stabilità del legame generico per i recettori steroidei e leggermente maggiore per quelli specificamente androgenici, quindi leggermente minor potenza anabolica totale e maggiore androgena e minori effetti antiestrogenici e antiprogestinici; il raporto androgeno/anabolico che ne risulta è 94/270 sul metiltest 100/100. Altra differenza è l’effetto sui lipidi, con un marcato abbassamento del colesterolo totale e rapporto HDL/LDL sostanzialmente inalterato. Particolare anche l’incremento dell’effetto fibrinolitico.

Discorso analogo ai pro-ormoni del Winstrol per i vari pro-ormoni non metilati basati sulla struttura del FURAZABOL (FURAZAN, FURAZADROL ma anche, attenzione, ORASTAN-A).

Pietro Sassi

Bibliografia

Trop Doct. 2004 Jul;34(3):149-52.
J Clin Endocrinol Metab. 1989 Jun;68(6):1195-200
JAMA. 1989 Feb 24;261(8):1165-8.
J Steroid Biochem Mol Biol. 2005 Jan;93(1):43-8. Epub 2005 Jan 25.
Di Yi Jun Yi Da Xue Xue Bao. 2003 Nov;23(11):1117-20.
Can J Vet Res. 2000 Oct;64(4):246-8.
Endocrinology. 1984 Jun;114(6):2100-6.
J Am Vet Med Assoc. 1997 Sep 15;211(6):719-22
Agents Actions. 1994 Mar;41(1-2):37-43.
Chemical Muscle Enhancement
J Invest Dermatol. 1998 Dec;111(6):1193-7.
1. Improvement in steroid screening for doping control with special emphasis on stanozolol. J Chromatogr A. 2003 Jan 24;985(1-2):375-86. provement in steroid screening for doping control with special emphasis on 2. Excretion study of furazabol, an anabolic steroid, in human urine. J Chromatogr B Biomed Appl. 1996 Dec 6;687(1):79-83. 3. 17-Epimerization of 17 alpha-methyl anabolic steroids in humans: metabolism and synthesis of 17 alpha-hydroxy-17 beta-methyl steroids. Enhancement of fibrinolytic and thrombolytic potential in the rat by treatment with an anabolic steroid, furazabol. Thromb Haemost. 1976 Nov 30;36(2):451-64 9. Enhancement of fibrinolytic and thrombolytic potential in the rat by an anabolic steroid, furazabol.Thromb Res. 1976 May;8(2 suppl):107-14. 10. Some non-hormonal properties of 17 -hydroxy-17 -methyl-5 -androstano(2,3-c)furazan (furazabol). Chem Pharm Bull (Tokyo). 1973 Jan;21(1):21-4. 11. [Influences of testosterone, progesterone and furazabol, an anabolic steroid, on the cholesterol-shifting response to estrone] Yakugaku Zasshi. 1972 Mar;92(3):316-21. Japanese 12. Suzuki Y, Honda Y, Ito M. Pharmacological studies on experimental nephritic rats. (4) Improvement of hyperlipemic models in rats utilizing anti-rat kidney rabbit serum and effects of anti-hyperlipemic agents on serum lipid levels. Jpn J Pharmacol 1978 Oct;28(5):729-38 13. Kim T, Suh JW, Ryu JC, Chung BC, Park J.

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