NANDROLONE estr-4-en-3-one, 17-hydroxy-, (17b)- , è fondamentalmente identico al testosterone, a parte la mancanza di un atomo di carbonio nella posizione 19, da cui il nome 19-NOR-TESTOSTERONE. Tra gli steroidi androgeno-anabolici naturali (testosterone, deidrotestosterone, androstenediolo e nandrolone), il nandrolone è quello con il più basso rapporto anabolico/androgenico, questo perché è dio trasformato dalla 5alfa reduttasi in diidronadrolone (DHN), molecola poco attiva. Anche il norestradiolo a cui aromatizza il 19-N è meno attivo (circa 5 volte) dell’estradiolo e, mentre l’aromatizzazione massiccia a livello epatico, il processo è molto rallentato a livello di tessuto adiposo. Il 19-N presenta una ottima affinità recettoriale per i recettori AR (androgeni), ma è anche in grado di legarsi ai recettori PR (progestinici) con affinità agonista, nonché a quelli CR (glucorticoidi) con affinità inversa in alcuni tessuti (muscoli), agonista in altri (bulbo oculare) e mista in altri ancora (tessuti connettivi). Il dosaggio massimo relativo è 600mg alla settimana, quello assoluto 800, in monosomministrazione. Questo prodotto e tradizionalmente ben associabile al d-bol per almeno 3 motivi:
- in quanto la recettività recettoriale è del tutto compatibile, avendo il d-bol quasi completamente non-Ar;
- perché il debole nor-estradiolo agisce da estrogeno agonista-antagonista nei confronti del metabolita risultante dall’aromatizzazione del d-bol e cioè il super potente metil-estradiolo;
- mentre il 19-N stimola l’eritropoiesi, il d-bol è tra i pochissimi ass che la inibiscono.
Sfortunatamente il 19-N è fortemente antigonadale: è in grado di sopprimere totalmente la produzione di gonadotropine a soli 200mg alla settimana di prodotto esterificato. Questo è dovuto probabilmente buona parte all’ affinità agonista del nandrolone ai recettori PG e alla stimolazione prolattinica che ne deriva : si raccomanda quindi l’assunzione di antiprogestinici in concomitanza con il deca o altri designer o ph derivati dal nadrolone.
Il rapporto androgenico/anabolizzante del nadroloene è 37/125.
I veri pro-prmoni (PH) del Nadrolone, cioè i composti che convertono a nadrolone, sono:
- Il composto comunemente noto come 19-NORANDROSTENEDIOL o 19-NORANDROSTENEDIONE (19-norandrost-4-ene-3,17-dione o 19-norandrost-4-ene-3,17-diol o 4-estrene-3,17-dione): si tratta della semplice aggiunta di una ketone diol al nadrolone, che di solito porta ad una conversione del 80% circa. Il punto debole di questo PH è la bassa biodisponibilità orale
- il DECASTERONE (3b-enanthoxy-19-nor-androst-4-ene-17-one) che è un precursore a due passaggi del nandrolone: 3b-enanthoxy-19-nor-androst-4-ene-17-one –> 19-Norandrostenediol –> 19-NorTestosterone. Il tasso di conversione a nandrolone è verosimilmente più basso di quello del 19-Norandrostenediol, ma la biodisponibilità orale è leggermente migliorata attraverso il legame ad un estere enantato, la cui lipofilia dovrebe permettere un certo utilizzo del sistema linfatico per l’assimilazione, bypassando in piccola parte il passaggio epatico.
Dal nandrolone sono poi derivati tutta una serie di Designer Steroids (DS) attualmente commercializzati come ph e quindi come integratori alimentari. Tralasciamo il trenbolone e i suoi derivati più prossimi che abbiamo già analizzato in un precedente post.
Tra i DS del Nandrolone abbiamo:
- Il NORETANDROLONE (19-Norpregn-4-en-3-one, 17-hydroxy-, (17α)- noto come NYLEVAR, fu il primo aas orale ad essere commercializzato negli USA. È semplicemente nandrolone con l’aggiunta di un gruppo etilico in 17 alfa, cosa che rende il prodotto atto a passare la barriera epatica altrettanto efficacemente che un17alfa metilato, anche quasi altrettanto tossicamente. Questa aggiunta ne aumenta l’affinità progestinica e riduce quella per i recettori androgeni, facendo del Noretandrolo en un aas tipo mix. L’aromatizzazione indotta dalla prolattina (la cui secrezione è stimolata dall’attivazione dei recettori progestinici) dei composti co-associati è molto rilevante, cosa che contribuisce ad aumentare la ritenzione idrica indotta dalla prolattina stessa. L’effetto più eclatante di questo prodotto, oltre ad un forte effetto antigonadotropico, è un aumneto molto rapido di massa sporca, in buona parte dovuto alla ritenzione idrica: non dimentichiamo però che la sintesi proteica è stimolata dalla idratazione cellulare muscolare. L’indice di questo prodotto è 35 androgeno / 150 anabolizzante.
- L’ ETHYLESTRNOLO (19-Nor-17alpha-pregn-4-en-17-ol, o 19-Nor-17alpha-ethly-19-norandrost -4-en-17b-ol] 0rgabolin, maxibolin) anche questo è un vecchio AAS, simile al Nilevar a parte l’assenza del chetone in C-3, fondamentale per la stabilità del legame con il recettore androgenico, cosa che rende l’EET del tutto non-AR; ciò nonostante il rapporto androgenico/anabolizzante dell’EES è 20/400. Ci sono due ipotesi per spiegare l’alta attività anabolica del prodotto, a dispetto della mancanza di 3-ketogruppo: I. L’EES agisce in modo completamente non-ar; II. si verifica una formazione del chetone in C-3 che trasformerebbe l’EES in Noretandrolone.
La seconda ipotesi mi sembra improbabile, dal momento che l’Ethylestrenolo si presenta con ben diverse caratteristiche dal Noretandrolone: soprattutto meno effetto progestinico, meno effetto androgenico e più effetto anabolico.
- NORBOLETHONE (13-ethyl-17-hydroxy-18,19-dinor-17-pregn-4-en-20-yn-3-one, oppure, semplificato, 13b-ethyl-nor-androstenedione) o GENABOL . La differenza principale dal Norentandrolone (Nilevar) è l’inserimento di un gruppo etilico in C-18, anziché del classico gruppo metilico in C-17 alfa, questo ha vari effetti: I. rende la molecola un po meno epatotossica; II. il 3 chetogruppo ne risulta fortemente destabilizzato nel passaggio epatico, con conseguente scarsissima attività sui recettori AR; III. aumenta la già alta affinità recettoriale del Nilevar per i recettori del progesterone (PR), ma in modo inverso anziché agonista.
Si tratta in realtà anche in questo caso di un vecchio AAS creato nel 1964 di cui conosciamo bene le caratteristiche: un tasso di aromatizzazione molto basso, più baso di quello del deca e con un rapporto androgeno anabolico pari a 17/350. E’ uno steroide a struttura progestinica ma, a differenza di nandrolone e Noretandrolone, trenbolone e altri derivati del nandrolone, la sua affinità per i recettori progestinici non è agonista, bensì inversa: questo vuol dire che la molecola contrasta gli effetti progestinici come innalzamento dei livelli di prolattina e accresciuta attività dell’aromatase. Infatti ha una struttura simile alla pillola RU-486. IL Genabol interferisce in modo inverso anche con i recettori del cortisolo e cosa che aumenta l’effetto anabolico oltre quello del Nadrolone, nonostante un’ affinità AR pressoché inesistente. Trattandosi in realtà anche questo di un vecchio AAS creato nel 1964 ne conosciamo bene le caratteristiche: un tasso di aromatizzazione molto basso, più basso di quello del deca e con un rapporto androgeno anabolico pari a 17/350. Proprio perchè vecchio e da lungo tempo in disuso, questo AAS ritrovo un uso rampante tra gli atleti olimpici finché non venne individuato nel 2001. L’instabilità del 3-ketogruppo ne limita però l’utilizzazione in termini di dosaggio massimo efficace (similmente al D-bol, che però è in grado di usare anche i recettori estrogeni). Infatti un test condotto su pazienti sedentari in stato post-operatorio ne vedeva l’incremento di effetto solo fino a mg 7,5 /die: verosimilmente in un bb di 100kg questa cifra andrebbe portata a circa 20-30mg/die.
Il più noto PH del Norbolethone è il MAX LMG. Il METHOXYGONADIENE (LMG) è 13-ethyl-3-methoxy-gona-2.5(10)-dien-17-one17adimethyl-5a-androst-3-one-17b-oi. Non ha metilazione in C-17 alfa, bensì è stato aggiunto un gruppo etilico in C-18 per aumentarne l’attività orale, cosa che lo rende leggermente meno epatotossico. Nello stomaco il gruppo metoxile in C-3 è rapidamente eliminato e si perde il doppio legame in C sull’anello A. Ma a questo punto si forma acido di-acetico e si forma il metabolita 13b-ethyl-nor-androstenedione , cioè Norbolethone.
Pietro Sassi
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